1. Когда ставим "В":

1. Помещения и здания:  
   в квартире, в офисе, в театре, в магазине, в школе, в больнице
2. Географические объекты с чёткими границами:  
   в стране, в городе, в деревне, в лесу, в парке, в саду, в горах
3. Части тела и предметы с внутренним объёмом:  
   в руке, в кармане, в сумке, в ящике, в бутылке
4. Абстрактные «внутренние» состояния:  
   в голове, в памяти, в мыслях

Примеры:

• Мы всегда отдыхаем в Италии. (Страна, чёткие границы)
• В твоей сумке невозможно ничего найти. (Предмет с внутренним объёмом)
  
• Мы вчера были в театре. (Здание)
  

2. Когда ставим "НА":

1. Открытые пространства и поверхности:  
   на улице, на площади, на пляже, на поле, на крыше, на земле
2. Мероприятия, собрания, публичные места:  
   на концерте, на выставке, на собрании, на уроке, на лекции, на свадьбе
3. Учреждения (как «функция», а не здание):  
   на работе, на службе, на почте, на вокзале, на станции, на заводе, на фабрике
4. Транспорт (как средство передвижения):  
   на машине, на поезде, на корабле, на пароме, на самолёте
5. Стороны света, направления:  
   на севере, на юге, на востоке, на западе
6. Бумажные и электронные носители:  
   на сайте, на форуме, на странице, на карте, на фотографии